El gran núcleo de población, prácticamente de toda la comarca, en Época Antigua está ubicado al sur del término, en un complejo arqueológico que forman varios parajes contiguos donde se han hallado: dos yacimientos Musterienses, varios asentamientos de la Edad del Bronce y Primera Edad del Hierro, restos íberos de un poblado fortificado ocupado desde la Edad del Bronce hasta su destrucción en el s. III antes de Cristo, restos de una Villa romana en un yacimiento y otras estructuras visibles en otro; una terma, una basílica y un Castellum, abundantes restos de calzadas y otras infraestructuras viarias e hidráulicas romanas.

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La extraordinaria concentración de yacimientos en tan poco terreno, han llevado a algunos autores, a sugerir que la ciudad ibero-romana de Laminio, documentada históricamente pero cuya localización exacta es un misterio y fuente de grandes controversias, está enterrada en algún lugar de este interesante complejo arqueológico o en sus cercanías.

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Sobre la época hispanomusulmana, sabemos de la existencia de topónimos de posible origen árabe, Alcolea, Almedina, Almorchones, Cabalgador, Calaverón, Jaraba, Malagana, La Moranchela, así como restos de norias, alceñas o aljibes. En épocas de la Invasión Musulmana y la Reconquista fue una completa ruina debido al continuo trasiego de tropas cristianas y musulmanes. La reconquista definitiva fue en 1213 con la caída de Alacaraz del lado castellano a manos de Alfonso VIII.

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Hay cierto consenso en considerar el año de 1292 como el de la fundación de Villarrobledo, entonces llamado Roblediello. Según esta tradición historiográfica, Juan Martínez de la Plaza y su familia se establece en dicha fecha en un espeso robledal -también poblado por abundantes carrascas y rodeado de fértiles vegas y humedales- que acabaría convirtiéndose en el actual emplazamiento urbano. Estos primeros habitantes provenían del cercano y hoy desaparecido Villarejo de San Nicolás que llegó a tener 60 vecinos, iglesia y romería.

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Durante los siglos XIV y XV, experimentó un despegue demográfico espectacular, absorbiendo población de múltiples núcleos vecinos. Por su desarrollo y crecimiento y en agradecimiento a ciertos servicios prestados a la Corona, Juan II de Castilla la hizo Villa independiente de Alcaraz hacia 1440​ pasando a llamarse Villa del Robledo.

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La villa pasó a manos de Manrique y después a manos de Juan Pacheco, hecho ratificado por la propia Reina Isabel la Católica. El cual convirtió nuevamente la villa en aldea perdiendo esos privilegios.

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En 1475 los villarrobletanos se levantan en armas contra el Marqués de Villena y a favor de los Reyes Católicos, monarcas a los que apoyaron. Estos hechos le sirvieron a la entonces aldea nuevamente reconocida con el villazgo y sus privilegios inherentes, pasando a denominarse Villa de Villa- Robledo de la Vega -. El título de villa fue otorgado por reales Cédulas de 20 de agosto y 14 de noviembre de 1476. Algunos de los personajes más destacados de la Historia de la ciudad nacen en esta época como Alonso de Robledo, Pedro Ortiz, Blas Ortiz y, sobre todo, Alonso Ortiz.

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Durante el siglo XVI fue una época dorada donde la Villa vive uno de sus momentos de esplendor y despegue demográfico y económico que cristaliza en la erección de obra civil y religiosa muy diversa como: las Arcadas del Ayuntamiento, el Rollo, los Pósitos, los Conventos de San Francisco, Las Claras, San Bernardo y Las Carmelitas.

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Durante el siglo XVII Villarrobledo sufre una catástrofe demográfica sin precedentes. Entre 1610 y 1649 pasa de tener 15000 habitantes a apenas 3000. Algunos autores han apuntado los motivos del éxodo poblacional, principalmente hacia Andalucía y Murcia.

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En la Guerra de la Independencia, la ciudad que había jurado lealtad a Fernando VII, será tomada por las tropas francesas en 1810, pero en 1812 una acción bélica, dentro de la villa, entre tropas francesas y las tropas de Valdepeñas concluye con una derrota francesa. Ese mismo año, José I Bonaparte en la huida de toda su Corte hacia Valencia, visita la villa.

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En 1836, en plena guerra carlista, en Villarrobledo se libra una transcendental y decisiva batalla , en torno a la ermita de San Cristóbal, en la que las tropas isabelinas derrotaron a los generales carlistas, Cabrera y Gómez.

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Y como no podía ser de otra manera, en épocas más recientes de nuestra historia, Villarrobledo vivirá en primera persona el devenir histórico del s.XX, español y sus distintas etapas. Inaugura el siglo con la obtención el título de Ciudad en el año 1929 por parte del Rey Alfonso XIII y participa activamente en otras etapas más trágicas y conflictivas como la II República y la Guerra civil o el Franquismo y la Transición democrática, etapas todas ellas que nos llevan a la ciudad y al tiempo en el que hoy vivimos.

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